Ντέρμπι «αιωνίων αντιπάλων» ανέδειξε η κλήρωση του κυπέλλου Ελλάδας στους «16» του κυπέλλου, ενώ για την ίδια φάση η ΑΕΚ θα αντιμετωπίσει τον Αρη. Οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν στις 5 Δεκεμβρίου και οι ρεβάνς στις 10 Ιανουαρίου 2024.
Υπενθυμίζεται ότι δεν υφίσταται πλέον ο κανόνας του εκτός έδρας γκολ.
Τα ζευγάρια στη φάση των 16
ΟΦΗ – Κηφισιά
Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός
ΠΑΟΚ – Βόλος
ΑΕΚ – Άρης
Αστέρας Τρίπολης – Πανσερραϊκός
(Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας – Νίκη Βόλου
Παναιτωλικός – Athens Kallithea FC
ΑΕΛ – (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου
Τα προημιτελικά
ΑΕΚ ή Άρης – (Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας / Νίκη Βόλου
ΟΦΗ ή Κηφισιά – Παναιτωλικός ή Athens Kallithea FC
Παναθηναϊκός ή Ολυμπιακός – ΑΕΛ – (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου
Αστέρας Τρίπολης ή Πανσερραϊκός – ΠΑΟΚ ή Βόλος
Τα ημιτελικά
1. Αστέρας ή Πανσερραϊκός / ΠΑΟΚ ή Βόλος – Παναθηναϊκός ή Ολυμπιακός – ΑΕΛ / (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου
2. ΟΦΗ ή Κηφισιά / Παναιτωλικός ή Athens Kallithea – ΑΕΚ ή Άρης – (Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας / Νίκη Βόλου
Ο τελικός
Νικητής 1 – Νικητής 2